Im Zuge der Industrialisierung wuchs Chesterfield im 19. Jahrhundert zur Großstadt an. Der Anschluss an die von George Stephenson erbaute Eisenbahnlinie von Leeds nach Derby und die Entdeckung großer Kohlevorkommen brachten hierzu den entscheidenden Vorteil.
In den letzten Jahrzehnten hat sich im Zuge des Strukturwandels der wirtschaftliche Schwerpunkt vom Kohleabbau und der Schwermaschinenindustrie auf Unternehmen der New Technology und den Dienstleistungssektor verlagert. Auch für seinen traditionellen Markt mit den Marktständen unter bunten Schirmen ist Chesterfield weithin bekannt.
Die Partnerschaft mit Chesterfield wurde bereits 1959 ins Leben gerufen und gehört damit zu den ältesten Verschwisterungen Darmstadts. Langjährige Partnerschaften zwischen Schulen, Vereinen und Institutionen beleben diese Städteverschwisterung auch heute noch immer wieder neu. Hierzu zählen Schulpartnerschaften zwischen der Edith-Stein-Schule und der Viktoriaschule mit ihren jeweiligen Partnerschulen. Auch auf der Ebene des fachlichen Austausches bestehen Kontakte zwischen Darmstädter Einrichtungen und den entsprechenden Partnern in Chesterfield.
Neben den dreimal wöchentlich stattfindenden Märkten und der Kirche St. Mary and All Saints’, laden zwei Theater, Kinos, Parks und Freizeitzentren Besucher*innen jeden Alters ein, die Stadt zu entdecken. Chesterfield bietet sich außerdem als Ausgangspunkt für Ausflüge in die Umgebung an. Es liegt am Rande des Peak Districts, einem Nationalpark mit Heide- und Waldlandschaften, der zum Wandern, Klettern, Drachenfliegen und zu Höhlenbesichtigungen einlädt. Unweit von Chesterfield liegt außerdem Sherwood Forest, gut bekannt aus der Legende des berühmten Robin Hood. Auch die nahegelegenen historischen Herrenhäuser Chatsworth, Hardwick Hall, Haddon Hall und Bolsover Castle mit ihren wunderschönen Garten- und Parkanlagen sind eine Besichtigung wert.